Bezwodnik maleinowy

Bezwodnik maleinowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	furano-2,5-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	bezwodnik kwasu maleinowego, MA (z ang. maleic anhydride)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H2O3
Inne wzory	C2H2(CO)2O
Masa molowa	98,06 g/mol
Wygląd	białe kryształy o ostrym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	108-31-6
PubChem	7923
SMILES
	O=C1C=CC(=O)O1
InChI
	InChI=1S/C4H2O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H
	InChIKey
	FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,48 g/cm³ (20 °C); ciało stałe; 1,314 g/cm³ (60 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	szybka hydroliza
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w eterze dietylowym i etanolu, dobrze w acetonie, octanie etylu i toluenie, słabo w eterze naftowym
Temperatura topnienia	52,56 ± 0,04 °C
Temperatura wrzenia	202 °C
Temperatura rozkładu	powyżej 200 °C
logP	−2,61 (20 °C)
Lepkość	1,6 mPa·s (60 °C)
Prężność pary	0,2 hPa (22 °C); 1,33 hPa (44 °C); 1 kPa (73,7 °C); 10 kPa (127,9 °C); 100 kPa (201,7 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-02-23]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H302, H314, H317, H334, H372, EUH071
Zwroty P	P260, P280, P284, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	102 °C (zamknięty tygiel); możliwość zapłonu od iskry już powyżej 90 °C
Temperatura samozapłonu	380 °C; 477 °C
Granice wybuchowości	1,4–7,1%
Numer RTECS	ON3675000
Dawka śmiertelna	LD50 400 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas maleinowy, imid kwasu maleinowego, malonylomocznik, bezwodnik bursztynowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Bezwodnik maleinowy – organiczny związek chemiczny, bezwodnik kwasu maleinowego. W stanie czystym jest to bezbarwne lub białe ciało stałe.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Związek ten otrzymywany był pierwotnie poprzez utlenianie benzenu lub innych substancji aromatycznych. Obecnie używa się butanu:

2CH
3CH
2CH
2CH
3 + 7O
2 → 2C
2H
2(CO)
2O + 8H
2O

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Rozpuszczony w wodzie przechodzi w kwas maleinowy:

C
2H
2(CO)
2O + H
2O → HOOCCH=CHCOOH

Jest dobrym dienofilem w reakcji Dielsa-Aldera, a także kompleksuje jony metali.

Bezwodniki kwasu butenodiowego[edytuj | edytuj kod]

Kwas butenodiowy posiada dwa izomery geometryczne, cis (kwas maleinowy) i trans (kwas fumarowy). Z powodu kształtu tylko ten pierwszy może utworzyć cykliczny bezwodnik, tak więc bezwodnik maleinowy istnieje, a fumarowy nie istnieje.

Kwasy butenodiowe
kwas maleinowy
kwas fumarowy

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Maleic anhydride, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 017110 [dostęp 2020-02-23] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Haynes 2016 ↓, s. 3-340.
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c Bezwodnik maleinowy (nr 63200) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-02-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 6-114.
↑ Bezwodnik maleinowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2020-02-23] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 16-26.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Maleic anhydride, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 017110 [dostęp 2020-02-23] (niem. • ang.).

[CITEREFHaynes2016'''3'''-340-2] Haynes 2016 ↓, s. 3-340.

[FPX-3] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[SA-4] Bezwodnik maleinowy (nr 63200) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-02-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREFHaynes2016'''6'''-114-5] Haynes 2016 ↓, s. 6-114.

[CLI-6] Bezwodnik maleinowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2020-02-23] (ang.).

[CITEREFHaynes2016'''16'''-26-7] Haynes 2016 ↓, s. 16-26.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]